Simon menjadi penerbit dan sumber kreatif kepada beberapa rancangan television, antaranya rancangan Pop Idol yang kemudiannya telah menjadi rancangan siri "Idol" hampir di seluruh dunia, contohnya American Idol. Era tahun 2000 memberi nafas baru kepada Simon di mana beliau mula menempah nama dan dikenali ramai yang memberikan beliau status jutawan. Antara kerja-kerja beliau yang mendapat sambutan ramai ialah:-

• Rancangan Pop Idol dan American Idol
• Buku terbitan "Don't Mean to be Rude, But …"
• Kumpulan Il Divo
• Rancangan The X Factor
• Rancangan American Inventor
• Rancangan America's Got Talent
• Rancangan Celebrity Duets

Kemunculan di television dan episod

Simon Cowell muncul dalam satu episod rancangan Simpsons - "Smart and Smarter" sebagai suara jemputan, dan juga dalam Scary Movie 3, Shrek 2 sebagai hakim, Who Wants to be a Millinoaire dan Saturday Night Live pada tahun 2004.

Simon Cowell juga muncul di dalam rancangan popular Live with Regis bersama Kelly Clarkson ketika musim akhir American Idol pada awal tahun 2006.

Beliau muncul pada Primetime Emmy Awards 2006 untuk mengundang penghibur Dick Clark.